Смоллинг начал свою карьеру в Мейдстон Юнайтед. В 2008 году он перешел в Фулхэм. Через 2 года Смоллинг подписал контракт с Манчестером Юнайтедом, где игрет и по сей день. Смоллинг - однократный обладатель золотой медали Лиги Европы УЕФА.
Клубная карьера:
2007—2008 Мейдстон Юнайтед
2008—2010 Фулхэм
2010—н.в. Манчестер Юнайтед