Уилшир - техничный и высокоскоростной игрок. Джек 10 лет играл за Арсенал. В 2016 году его отдали в аренду в Борнмут. Через 2 года он подписал контракт с Вест Хэмом, где играет и по сей день.
Клубная карьера:
2008—2018 Арсенал (Лондон)
2016—2017 Борнмут
2018 - Вест Хэм Юнайтед