Симеоне начал свою карьеру в Сан-Лоренсо. В 2010 году он подписал контракт с Катанией, а в 2011 с Расингом. Сейчас Диего возглавляет Атлетико Мадрид. Симеоне - однократный обладатель золотой медали Ла Лиги и двукратный обладатель золотой медали Лиги Европы УЕФА.
Тренерская карьера:
2006—2010 Сан-Лоренсо
2010 Катания
2011 Расинг (Авельянеда)
2011—н. в. Атлетико Мадрид